Jest niezwykle wszechstronnym człowiekiem. Jest aktorem teatralnym i filmowym, oprócz tego zajmuje się reżyserowaniem, pisaniem oraz produkowaniem (w 1989 r. założył własne studio filmowe).
Najwięcej rozgłosu przyniósł Michałkovowi film Ochi chernye (Oczy czarne), oparty na motywach opowiadania Antoniego Czechowa Dama s sobachkoi (Dama z pieskiem).
Jego aktorski geniusz osiągnął apogeum w filmie Utomlennye solncem (Spaloni słońcem), opowieści o pułkowniku Kotowie, który pada ofiarą popieranego przezeń systemu. Utrzymana w sielankowym i komediowym nastroju nie zapowiadającym dramatu.
Jako jeden z niewielu aktorów umiejętnie buduje liryczną i nostalgiczną atmosferę. Stworzył także genialną kreację w filmie Zhestokii romans (Gorzki romans).